4-甲基-7-羟基香豆素及其衍生物的抗氧化性能

作者:席高磊; 许克静; 王宏伟; 杨金初; 蔡莉莉; 陈泽少; 杜佳; 陈芝飞*
来源:精细化工, 2019, 36(06): 1159-1184.
DOI:10.13550/j.jxhg.20180722

摘要

以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,合成了4-甲基-7-羟基香豆素(Ⅰ),再经酯化得到4-甲基-7-乙酰氧基香豆素(Ⅱ);采用2,2’-偶氮二异丁基脒二盐酸盐(AAPH)、HO·、Cu2+/还原型谷胱甘肽(GSH)自由基氧化DNA的反应体系对化合物的抗氧化活性进行了测试;通过淬灭2,2’-偶氮-双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐自由基(ABTS+·)、二苯苦味酰肼自由基(DPPH·)、2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对-甲苯氧(galvinoxyl)自由基体系探索了化合物还原自由基的能力,进而探究了羟基对香豆素抗氧化性能的影响。结果表明:在抑制AAPH引发的DNA氧化反应体系中,每个化合物Ⅰ能够捕获1.61个自由基,而化合物Ⅱ不能捕获自由基;在抑制HO·和GS·引发的DNA氧化反应体系中,化合物Ⅰ相对空白硫代巴比妥酸活性物质(TBARS)吸光度分别为76.5%和64.1%,化合物Ⅱ相对空白TBARS吸光度分别为87.1%和81.7%;化合物Ⅰ能够捕获ABTS+·、DPPH·、galvinoxyl自由基,而化合物Ⅱ仅能够捕获ABTS+·和DPPH·两种自由基;化合物Ⅰ抑制自由基引发的DNA氧化反应活性和捕获自由基能力均优于化合物Ⅱ,是一种潜在的抗氧化剂。

  • 单位
    河南中烟工业有限责任公司