4-(1H-3-吡唑基)苯甲酸甲酯的合成研究

作者：王伊; 刘晨丹; 郭佩佩; 仝红娟^*

来源：精细与专用化学品, 2021, 29(11): 21-27.

DOI：10.19482/j.cn11-3237.2021.11.05

• 吡唑衍生物
• 4-(1H-吡唑-3-基)苯甲酸甲酯
• Wittig-Horner反应
• 合成

以廉价易得的4-甲酰基苯甲酸甲酯为原料,经过Witting-Horner反应及关环反应得到目标化合物4-(1H-吡唑-3-基)苯甲酸甲酯,其结构经1HNMR和ESI-MS确证。分别考察了两步反应的主要影响因素,确定Wittig-Horner反应的适宜条件为:N,N-二甲基甲酰胺为反应溶剂;物料比n(4-甲酰基苯甲酸甲酯)∶n((E)-{2-[2-(4-甲苯磺酰基)肼基]乙基}磷酸二乙酯)=1.1∶1。关环反应的适宜条件为:n(对甲苯磺酸钠)∶n(4-[(1E,3E)-3-(2-对甲苯磺酰肼叉)丙-1-烯-1-基]苯甲酸甲酯)=3.0∶1;反应时间为2h。在该反应条件下,两步反应的收率分别为89.4%和92.2%,以4-甲酰基苯甲酸甲酯计,4-(1H-吡唑-3-基)苯甲酸甲酯的总收率为82.4%。

• 单位
  医药学院; 陕西国际商贸学院