Au(I)/手性双功能叔胺催化实现的一锅法串联成烯/不对称环化反应构建螺环季碳氧化吲哚

作者：廖富民; 杜溢; 周锋; 周剑^*

来源：Acta Chimica Sinica, 2018, 76(11): 862-868.

• Au（I）/手性叔胺催化
• 重氮氧化吲哚
• 三取代单氟烯醇硅醚
• 螺环季碳氧化吲哚
• 三取代烯烃

研究报道了Au（I）/手性叔胺串联催化实现的一锅法不对称反应,实现从重氮氧化吲哚和氟代烯醇硅醚出发构建螺环季碳氧化吲哚.反应的第一步是3.0 mol%IPrAuBF4催化的重氮氧化吲哚与单氟烯醇硅醚的交叉偶联反应,现场产生N-Ac保护的3-烯基氧化吲哚在手性叔胺-四方酸C1的催化下与N-Ts邻氨基查尔酮再发生不对称Michael/Michael反应,以中等到良好的产率以及对映选择性,>20∶1的非对映选择性得到螺环季碳氧化吲哚.反应的关键一步是Au（I）催化的给体-受体类重氮化合物与三取代单氟烯醇硅醚的成烯化反应,高效构建三取代烯烃.

• 单位
  中国科学院上海有机化学研究所; 上海交通大学医学院附属新华医院; 金属有机化学国家重点实验室; 华东师范大学