天然产物chlorogenin 3-O-β-chacotrioside结构类似物的合成

作者：张莉琼; 刘水财; 范继鸿; 黎奕斌; 郭浅捷; 宋高鹏

来源：华西药学杂志, 2013, (06): 556-559.

DOI：10.13375/j.cnki.wcjps.2013.06.007

• H5N1
• 马铃薯三糖薯蓣皂苷
• 合成 H5N1
• Chlorogenin 3-O-β-chacotrioside derivative
• Synthesis

目的研究天然产物chlorogenin 3-O-β-chacotrioside(Ⅰ)苷元结构中的C6-OH对H5N1血凝素蛋白抑制活性的影响,设计合成了其结构类似物Ⅱ。方法采用逐步线性合成的策略,以薯蓣皂苷为起始原料,依次经氢化还原、糖苷化、脱Bz保护基、用Bz保护基选择性保护D-葡萄糖的3,6-OH、糖苷化、脱Bz与Ac保护基等线性6步反应制备了目标化合物。结果目标化合物Ⅱ的总收率为35.2%,其结构经NMR、Ms确证。结论以薯蓣皂苷为起始原料,经6步反应以35.2%的总收率合成了化合物Ⅰ的结构类似物Ⅱ。

• 单位
  中山火炬职业技术学院; 华南农业大学