新型马蹄金素三触角半乳糖苷衍生物的合成及其抗乙肝病毒活性

作者：周晨; 徐广灿; 胡占兴; 曾晓萍; **川; 袁洁; 黄正明; 梁光义; 徐必学

来源：合成化学, 2018, 26(03): 160-167.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2018.03.17269

• 糖簇效应
• 三触角半乳糖苷
• 马蹄金素衍生物
• 合成
• 抗HBV活性

以三羟甲基氨基甲烷为原料,经4步反应制得含有三触角糖基和链接臂的关键中间体N-(4-N-Boc-氨基-丁酰基)-三-[O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基)-羟甲基]-甲氨(5);5脱除Boc保护后分别与含有羧基的马蹄金素衍生物(7a7c)在氯甲酸异丁酯(IBCF)/N-甲基吗啉(NMM)作用下缩合,随后在甲醇钠催化下脱除乙酰基合成了3个具有潜在肝靶向的三触角糖簇马蹄金素衍生物(9a9c),其结构经1H NMR,13C NMR,1H-1H COSY,HMQC和MS(ESI)表征。并通过HepG2 2.2.15细胞模型初步评价了其抗乙肝病毒(HBV)活性。结果表明:9a9c均抑制HBV DNA的复制,且存在一定的量效关系。

• 单位
  贵州医科大学; 贵州中医药大学; 新疆医科大学厚博学院; 贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室