喹唑啉酮类化合物的合成及光电性能

作者：贾建洪; 王文标; 胡成坤; 李唐; 叶孙斌; 高建荣

来源：精细化工, 2018, 35(12): 2011-2016.

DOI：10.13550/j.jxhg.20171011

• 喹唑啉酮类
• 光学材料
• 推挽结构
• 功能材料

以5-溴靛红和2,5-二溴吡啶为原料,合成了2,8-二溴-11H-吡啶并[2,1-b]喹唑-11-酮(Ⅱ),再通过Suzuki偶联反应在分子两侧用三芳胺等供电子基团进行了修饰,合成了3个喹唑啉酮衍生物,收率在68%～85%,其结构经1HNMR、13CNMR和MS确证。通过UV-Vis、FL测试考察了其光学性能,用循环伏安法和理论计算考察了其电化学性质。结果表明:在喹唑啉酮母体分子两侧接入供电子基团延长了分子的π共轭体系,增加了喹唑啉酮母体两侧的空间位阻,减少了分子间的π-π堆积,两侧的供电子基团与喹唑啉酮母体形成了推挽结构,有利于分子内的电子转移,减少电子由基态到激发态的跃迁能,其中接入三芳胺基团的2,8-双(4-(二苯基氨基)苯基)-11H-吡啶并[2,1-b]喹唑-11-酮(Ⅲa)的能带隙(Egap)最小,为2.2533 eV,而未修饰的喹唑啉酮母环(Ⅰ)的能带隙Egap为2.7231 eV。喹唑啉酮化合物的能带隙具有明显优势,该类化合物是一类潜在的三阶非线性光学功能材料。

• 单位
  浙江工业大学