辛可宁-方酰胺催化剂的合成及应用

作者：赵梅梅; 杜漠; 高艳蓉; 唐文强^*

来源：化学与生物工程, 2023, 40(11): 35-43.

• 金鸡纳碱
• 辛可宁
• 方酰胺
• 不对称Michael加成反应

以9-氨基-(9-脱氧)表辛可宁(2)和方酸二乙酯(3)为原料，经缩合反应得到一种结构新颖的辛可宁-方酰胺催化剂(1),并将其应用于催化β-硝基苯乙烯(4)和乙酰丙酮(5)的不对称Michael加成反应，得到手性3-(2-硝基-1-苯基乙基)戊-2,4-二酮(6),通过1HNMR、13CNMR、MS等手段对辛可宁-方酰胺催化剂及催化产物6的结构进行了表征，并对催化产物6的合成条件进行了优化。结果表明，在辛可宁-方酰胺催化剂用量n(辛可宁-方酰胺催化剂)∶n(β-硝基苯乙烯)为0.08∶1、溶剂为二氯甲烷、室温下反应12 h的最佳条件下，催化产物6收率达到90%,ee值>99%。

• 单位
  陕西国际商贸学院