4-甲硫基苯乙酸的合成研究

作者：黄银华; 金宁人; 陈新志

来源：化学世界, 2005, (11): 675-677.

DOI：10.19500/j.cnki.0367-6358.2005.11.011

• 4-甲硫基苯乙酸
• 4-甲硫基苯乙酮
• 茴香硫醚
• Willgerodt-Kindler反应 4-(methylthio)benzeneacetic acid
• 4-(methlythio)acetophenone
• thioanisole
• Willgerodt-Kindler reaction

以茴香硫醚(Ⅰ)为原料,经Friedel-Crafts酰基化、Willgerodt-Kindler反应合成了COX-2抑制剂的中间体4-甲硫基苯乙酸(Ⅳ)。确定了较理想的工艺条件为:n(Ⅰ)n(乙酰氯)/n(AlCl3)=1∶1.1∶1.3,CS2为溶剂,在0°C下反应6 h得到4-甲硫基苯乙酮(Ⅱ),收率为75.9%(以Ⅰ计),Ⅱ与吗啉和硫回流5 h得到硫代吗啉化合物(Ⅲ),再在10%的NaOH溶液中回流10 h得到Ⅳ,总收率为63.5%,纯度99.0%,结构经IR与1H NMR证实。

• 单位
  材料学院; 材料与化工学院; 浙江工业大学; 浙江大学