一种苯炔前体的合成研究

作者：刘斌^*; 祝婷婷; 张彦民; 左振宇

来源：化学世界, 2020, 61(04): 250-254.

DOI：10.19500/j.cnki.0367-6358.20181017

• 苯炔前体
• Diels-Alder反应
• 1,4-二氢-1,4-环氧萘-6-甲酸甲酯
• 合成

报道一种苯炔前体的简便制备方法。以廉价易得的香豆灵酸甲酯和双(三甲基硅基)乙炔为原料,通过Diels-Alder反应得到3,4-二(三甲基硅基)苯甲酸甲酯,然后与碘苯二乙酸反应,再与三氟甲烷磺酸成盐得到目标化合物[5-(甲氧羰基)-2-(三甲基硅)苯基](苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐。通过对两步反应条件进行研究,确定目标化合物的最佳反应工艺条件。目标化合物与呋喃在正丁基氟化铵作用下发生Diels-Alder反应得到1,4-二氢-1,4-环氧萘-6-甲酸甲酯,收率为78.5%。化合物及经1H NMR和ESI-MS表征。

• 单位
  医药学院; 陕西国际商贸学院; 陕西中医药大学