奎宁衍生的新型手性胍催化剂的合成及其在不对称Michael加成反应中的应用研究

作者：张露文; 袁佳妮; 何炜^*

来源：合成化学, 2021, 29(02): 85-90.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.20310

• 奎宁
• 手性胍
• Michael加成
• 手性硫脲
• 催化剂
• 合成

以生物碱奎宁和不同胺为原料,通过4步反应合成了5种新型手性胍催化剂,其结构经1H NMR,13C NMR, IR和HR-MS(ESI)表征。探索了一系列奎宁衍生的手性胍催化剂催化硝基乙烯类化合物和硫代丙二酸酯的不对称Michael加成反应。通过优化反应条件,确定最佳条件为:5 mol%5e为催化剂,乙醚为溶剂,于20℃反应5 h。在此条件下进行了底物拓展,获得一系列2-(1-芳基-2硝基乙基)丙二酸二苯二硫酯,最高收率为92%,最高对映选择性为93%。

• 单位
  中国人民解放军空军军医大学