P(NMe2)3介导1,2-二羰基化合物与α,β-不饱和酮的[1+4]环化反应及多取代2,3-二氢呋喃的合成(英文)

作者：薛飞雪; 曾建伟; 严泰山; 韩杰^*; 贺峥杰^*

来源：有机化学, 2022, 42(11): 3805-3815.

• [1+4]环化反应
• 1,2-二羰基化合物
• [1+2]环化反应
• 2,3-二氢呋喃
• Kukhtin-Remirez加合物

在P(NMe2)3作用下,1,2-二羰基化合物与α,β-不饱和酮顺利发生分子间[1+4]环化反应,生成带有全碳季碳中心的多取代2,3-二氢呋喃类化合物,从而以较高的收率及较宽的底物范围提供了合成该类化合物的新方法.在某些情况下,[1+2]环化反应竞争发生生成多取代的环丙烷化合物.借助密度泛函理论(DFT)计算手段,讨论了反应机理及有关[1+2]环化反应与[1+4]环化反应的化学选择性.

• 单位
  元素有机化学国家重点实验室; 天津化学化工协同创新中心; 南开大学