6-氯-1,4-二氢-1,4-环氧萘的合成

作者：徐小娜; 王晓霞; 李祯; 柯苗; 仝红娟

来源：化学工程师, 2021, 35(10): 11-14.

DOI：10.16247/j.cnki.23-1171/tq.20211011

• 萘衍生物
• Diels-Alder反应
• 氧桥环化合物
• 苯炔

本文报道6-氯-1,4-二氢-1,4-环氧萘(1)的合成与表征。以4-氯-2-碘苯酚(2)为原料,首先经过羟基保护得到4-氯-2-碘苯基-4-甲基苯磺酸酯(3),然后在异丙基溴化镁作用下原位生成苯炔中间体,再和呋喃发生Diels-Alder反应得到目标化合物(1),中间体及产物结构经核磁共振氢谱、碳谱和质谱表征。并重点讨论影响产物(1)收率的主要因素,确定最佳反应条件为:物料摩尔比n呋喃:n3=6:1;异丙基溴化镁的最佳的用量为ni-PrMgBr:n3=1.3:1。在最佳合成条件下,6-氯-1,4-二氢-1,4-环氧萘(1)的收率达到66.5%。

• 单位
  咸阳职业技术学院; 陕西国际商贸学院; 医药学院