铱催化的MBH乙酸酯与吲哚酮类化合物的烯丙基化反应

作者：陈相孟; 张雅琪; 梁豪; 陈彬; 欧阳嘉盛; 和晓波; 钱旭; 普晓云; 潘本都; 邱立勤^*

来源：高等学校化学学报, 2020, 41(10): 2216-2224.

• MBH乙酸酯
• 烯丙基化反应
• 铱
• 亚磷酰胺
• 膦

研究了一种新的铱催化的Morita-Baylis-Hillman(MBH)乙酸酯与3-苯基取代的吲哚酮的烯丙基烷基化反应,发现铱催化的区域选择明显不同于钯催化的反应,直接、高效地合成了一类未见报道的具有新结构的3,3-二取代的吲哚酮类化合物.通过对亚磷酰胺、双膦及单膦等配体、金属源、溶剂、碱以及反应温度的筛选,获得了适合该反应的催化体系及最优条件:以[Ir(COD)Cl]2(摩尔分数5%)和亚磷酰胺配体(L6,摩尔分数10%)为催化剂, CH3CN为溶剂, Cs2CO3为碱,于-30℃反应25 h.在最优条件下,对不同类型取代基的底物进行了考察,发现底物普适性良好,产率最低为84%,最高可达98%.同时还发现,底物取代基的电性对反应产率影响不大,一些其它类型的双膦和单膦配体对催化反应也有较好的催化效果.

• 单位
  中山大学