NaH催化合成3,4-二氢-2H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-1,6-二酮及其抗肝癌细胞活性评价

作者：葛维娟; 孟歌^*; 谢紫轩; 陈萍; 白宏

来源：工业催化, 2020, 28(02): 58-63.

• 精细化学工程
• 3,4-二氢-2H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-1,6-二酮
• 稠合氮杂环
• 三环
• 合成
• 抗肿瘤

以邻氨基苯甲酰胺(5)为原料,依次经分子间环合、烷基化、氨解和分子内环合四步反应成功合成目标化合物3,4-二氢-2H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-1,6-二酮(10),总收率为46. 5%,其中,中间体(8)、(9)及目标化合物(10)均未见文献报道,其结构经1H NMR和MS(ESI)确证,并采用MTT法初步评价目标化合物的体外抗肝癌活性。结果表明,3,4-二氢-2H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-1,6-二酮对SMMC-7721具有明显的抑制活性,优于阳性对照药舒尼替尼,可为进一步发现新型抗肝癌药物提供先导结构,也为该类衍生物的大量合成和结构改造提供参考方法。

• 单位
  西安培华学院; 西安交通大学; 复旦大学