铜催化炔基环状氨基甲酸酯与吖内酯的脱羧[3+2]环加成反应

作者：王婷; 王浩宇; 金鑫; 葛真真; 周鸣强^*; ***; 陈永正; 赵建强; 崔宝东^*

来源：合成化学, 2023, 31(05): 362-367.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.22147

• 吖内酯
• 金属催化
• 炔基环状氨基甲酸酯
• 脱羧环加成
• 合成
• 铜-联烯中间体
• [3+2]环加成

γ-丁内酰胺是构成天然产物与药物分子的重要结构片段，目前还未见通过脱羧环加成反应构建含毗邻双季碳手性中心的此类化合物的报道。本文以吖内酯和炔基环状氨基甲酸酯为原料，在金属铜盐的催化下发生脱羧[3+2]环加成反应，合成了11个结构新颖的含相邻双季碳中心的γ-丁内酰胺类化合物3a～3k,收率为75～99%,dr值高达99∶1,并对这些化合物进行了1H NMR、13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

• 单位
  中国科学院成都有机化学有限公司; 成都丽凯手性技术有限公司; 浙江金华康恩贝生物制药有限公司; 遵义医科大学