手性双噁唑啉金属络合物催化N-α,β-不饱和酰基化合物与C,N-二芳基硝酮的不对称1,3-偶极环加成反应

作者：李明龙; 曹茜娴; 由君^*; 喻艳超^*; 武文菊; 刘波

来源：有机化学, 2019, 39(06): 1642-1649.

• 不对称催化
• 1,3-偶极环加成反应
• 手性双噁唑啉
• N-α,β-不饱和酰基化合物
• C,N-二芳基硝酮
• 对映体选择性

研究了Inda-BOX1金属络合物为催化剂的两种缺电子烯烃与C,N-二芳基硝酮的不对称环加成反应.研究结果表明,在催化剂存在的条件下,两反应均可得到4-位取代产物.其中N-丙烯酰基噁唑烷酮为亲偶极体时,反应的exo/endo选择性达到100/0,且exo产物的ee值高达97%; N-丙烯酰基-3,5-二甲基吡唑为亲偶极体时, exo/endo选择性为0/100,且endo产物的ee值高达98%.对亲偶极体及硝酮结构与反应选择性之间的关系进行了初步探讨.

• 单位
  哈尔滨理工大学