硼氮[4]螺烯的合成、表征及光物理性质研究

作者：刘秉康; 张艳丽; 陈瑜; 刘旭光^*; 张磊^*

来源：有机化学, 2020, 40(09): 2879-2887.

• 芳烃
• 硼氮杂环
• 螺烯
• 硼

将多环芳烃中的碳碳双键替换成等电子体和等结构体的硼氮键是有效调节多环芳烃光物理性质的手段之一,己成为有机材料领域研究的热点.文献中报道的多是平面型的硼氮芳烃分子,非平面的硼氮芳烃研究相对较少.本工作研究了两个系列非平面的硼氮[4]螺烯分子的合成和性质,通过Suzuki偶联、亲电芳香硼化及亲核取代反应,简洁地合成了目标分子,并通过1H NMR、13C NMR和11B NMR等表征.单晶结构表明硼氮[4]螺烯具有螺烯的特征螺旋结构.结合理论计算对硼氮[4]螺烯的芳香性进行了定性定量分析,发现硼氮[4]螺烯的硼氮子环具有弱的芳香性.光物理研究表明,硼氮[4]螺烯相对于全碳螺烯,表现出了显著的红移吸收光谱和轻微的蓝移发射光谱,以及较高的荧光量子产率.

• 单位
  中国科学院上海有机化学研究所; 天津理工大学; 化学化工学院; 天津城建大学