卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3+2]环加成反应研究

作者：王化坤; 任晓龙; 宣宜宁

来源：有机化学, 2024, 44(01): 251-258.

DOI：10.6023/cjoc202305018

• 不对称合成
• [3+2]环加成
• 噁唑烷-2-酮
• 紫杉醇侧链

研究了一种α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯之间的[3+2]环加成反应.以溴化镁为催化剂,通过α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯发生[3+2]环加成反应,高效地合成出手性噁唑烷-2-酮.反应具有良好的底物适应性,对于手性环氧化合物参与的反应,产物对映体过量值保持良好.产物在碱性条件下开环,合成出紫杉醇C-13侧链((2R,3S)-3-苯甲酰胺-2-羟基-3-苯基丙酸甲酯),光学纯度高达97%ee.

• 单位
  广东药科大学