一锅法合成2-羟基-9-芴酮类化合物

作者：朱启萌; 姜雅坤; 武超芊; 毛亚兰; 范晓语; 王程宇^*

来源：合成化学, 2022, 30(10): 790-796.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21291

• 芴酮
• D-A反应
• 环氧开环
• 芳构化
• 一锅法
• 合成

芴酮骨架的构建对于相关天然产物合成、药物分子结构修饰以及光电材料开发等具有重要意义。以苯环作为桥连基团，将呋喃环及炔酮片段构建在同一个分子内，设计并合成了邻呋喃芳基炔酮底物(1a)。利用化合物1a分子内呋喃环与炔键的D-A反应，在酸性条件下环氧开环，进而芳构化，一锅法合成了2-羟基-9-芴酮衍生物2a～2e,收率89%～96%,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)表征。其中，化合物2a结构由X-ray单晶衍射确定。2a(CCDC:2144829)属单斜晶系，空间群P21/c,晶胞参数a=3.9458(10)?,b=22.4460(7)?,c=14.7092(5)?,V=1294.1300(7)?3,Dc=1.3980 Mg/m3,Z=4,F(000)=568。

• 单位
  临沂大学; 化学化工学院