5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成及热裂解

作者：张改红; 白冰^*; 杨静; 程传玲; 张月丽; 毛多斌

来源：精细化工, 2019, 36(02): 271-276.

DOI：10.13550/j.jxhg.20180456

• 糖苷化
• 5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷
• 热裂解
• 香料与香精

为了开发新型糖苷类香料,首先以D-葡萄糖为原料,合成了溴代四乙酰葡萄糖(Ⅲ),再以5-甲基糠醛(Ⅰ)为原料,经还原制备了5-甲基糠醇(Ⅱ),化合物Ⅱ与Ⅲ进行糖苷化反应,分别采用Koenigs-Knorr法和相转移催化法,合成了5-甲基糠醇-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ);最后,将化合物Ⅳ水解,得到目标产物5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷(Ⅴ)。中间体和产物结构经1HNMR、13CNMR、IR、HRMS确证,并对糖苷Ⅴ的热裂解性能进行了测定。结果表明:两种糖苷化方法所得到的产物均为糖苷Ⅳ,Koenigs-Knorr法更优。Koenigs-Knorr法的最佳反应条件为:n(5-甲基糠醇):n(溴代四乙酰葡萄糖)=1:1.6,n(5-甲基糠醇):n(Ag2CO3)=1:1.5,回流反应4 h,化合物Ⅳ的产率为42.9%。目标糖苷Ⅴ热裂解后能够释放出5-甲基糠醛、5-甲基糠醇等香味成分,可用于食品、烟草等行业。

• 单位
  郑州轻工业学院; 食品与生物工程学院