佛波酯磷脂酰-L-丝氨酸(PEPS)中间体的合成工艺改进

作者：杨思泉; 叶新山

来源：中国药物化学杂志, 2008, (04): 268-272.

DOI：10.14142/j.cnki.cn21-1313/r.2008.04.001

• 蛋白激酶C抑制剂
• 佛波酯磷脂酰-L-丝氨酸
• 3-苄基-2-(8-叔丁基二苯基硅氧辛酰基)-1-三苯甲基-sn-甘油
• N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸二苯甲酯
• 合成 protein kinase C inhibitor
• phorbol ester-phosphatidyl-L-serine
• 3-benzyl-2-(8-tert-butyl diphenylsilyloxyoctanoyl)-1-triphenylmethyl-sn-glycerol
• N-boc-L-serine diphenylmethyl ester
• synthesis

目的改进佛波酯磷脂酰-L-丝氨酸(PEPS)的中间体3-苄基-2-(8-叔丁基二苯基硅氧辛酰基)-1-三苯甲基-sn-甘油(9)和N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸二苯甲酯(11)的合成工艺。方法以D-甘露醇为原料,经丙叉基保护、氧化-还原、苄基保护、脱丙叉保护、选择性保护、酯化、羧基还原、硅烷基保护合成化合物9;以L-丝氨酸为原料,经氨基、羧基保护合成化合物11。结果与结论目标化合物的结构经1H-NMR谱确证,改进后的工艺,缩短了合成路线,简化了柱色谱分离、纯化步骤,具有原料易得,操作简便,成本低廉的优点。