RSL3中间体的简便合成

作者：刘斌; 朱周静; 祝婷婷; 张方成; 张彦民

来源：精细化工, 2019, 36(05): 1012-1015.

DOI：10.13550/j.jxhg.20180623

• RSL3中间体
• Pictet-Spengler反应
• 四氢-?-咔啉
• 构型

以D-色氨酸为原料,通过酯化、Pictet-Spengler两步反应,简便有效地合成了RSL3的关键中间体——(1S,3R)-1-[4-(甲氧羰基)苯基]-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯盐酸盐。对Pictet-Spengler反应条件进行了考察。结果表明:当n(D-色氨酸甲酯盐酸盐)∶n(4-甲酰基苯甲酸甲酯)=1∶1.1、乙腈为反应溶剂,回流反应6 h,通过减压抽滤即可得到trans-构型产物(RSL3中间体),总收率为61.5%。产物及中间体经过1HNMR、1H-1H NOESY和ESI-MS进行确认。

• 单位
  陕西国际商贸学院; 医药学院