克拉霉素酚性糖苷衍生物的合成

作者：吴文营; 郑威; 钱东; 朱建; 常天歌; 周雅; 杨秀丽; 曹志凌^*

来源：化学研究与应用, 2022, 34(04): 915-920.

• 克拉霉素
• 糖苷化衍生物
• 大环内酯
• 合成

以克拉霉素为起始原料，经脱克拉定性糖、2′-OH选择性酰化和脱乙酰基反应得到2′-O-对羟基苯甲酰基-3-羟基-克拉霉素中间体，继续在相转移催化的条件下，通过酚羟基Koenigs-Knorr糖苷化反应，合成了克拉霉素2-氨基葡萄糖糖苷化衍生物、半乳糖苷化衍生物和葡萄糖苷化衍生物，总收率为50～60%。所有产物结构经NMR和HRMS确证，克拉霉素酚性糖苷化产物均为单一的β构型。