异丁香酚-β-D-葡萄糖苷的合成及热裂解转移率

作者：张改红; 徐月莹; 石栋栋; 杨鹏飞; 黄申; 毛多斌^*

来源：精细化工, 2023, 1-9.

DOI：10.13550/j.jxhg.20230184

• 离子液体
• 相转移催化
• 糖苷化
• 异丁香酚-β-D-葡萄糖苷
• 热裂解转移率
• 香料与香精

以乙酰溴-α-D-葡萄糖(Ⅰ)作为糖基供体与异丁香酚(Ⅱ)进行反应，通过相转移催化法和离子液体催化法合成了异丁香酚-2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ)和异丁香酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。将化合物Ⅳ加入卷烟中，测试了其在卷烟主流烟气粒相中的转移率。结果表明，离子液体催化法（收率56.8%）优于相转移催化法（收率43.5%）。离子液体催化法的反应条件为：1-丁基-3-甲基-溴化咪唑鎓为催化剂、氯仿为溶剂、氢氧化钠水溶液为缚酸剂、n(Ⅰ)∶n(Ⅱ) = 0.8∶1，n(Ⅰ)∶n(1-丁基-3-甲基-溴化咪唑鎓) = 1∶1、室温、反应时间8 h。在上述条件下，化合物Ⅲ的收率为56.8%。化合物Ⅲ在甲醇钠/甲醇溶液中反应脱去四乙酰基，得到化合物Ⅳ，收率87.6%。卷烟燃吸过程中，化合物Ⅳ热裂解为异丁香酚，异丁香酚向主流烟气粒相中的转移率为3.2%。

• 单位
  郑州轻工业大学; 食品与生物工程学院