Bi(OTf)3催化乙烯基硫醚对邻亚甲基苯醌的硫杂迈克尔加成反应合成邻羟基苄硫醚衍生物

作者：石新华; 彭丹; 王峰; 牟秋红; 李金辉; 于一涛; 赵宁; 李冰; 张硕^*; 刘琳^*

来源：山东科学, 2020, 33(06): 55-63.

• 邻亚甲基苯醌
• 硫杂迈克尔加成反应
• Bi(OTf)3
• 乙烯基硫醚
• 邻羟基苄硫醇

以2-[羟基(苯基)甲基]苯酚类化合物和乙烯基硫醚为原料,1,2-二氯乙烷为溶剂,在Bi(OTf)3催化下原位生成邻亚甲基苯醌,而后与乙烯基硫醚发生选择性硫杂迈克尔加成反应构建邻羟基苄硫醚。该反应在30℃下搅拌3 h即可完成,目标产物收率78%～88%。该反应化学选择性好,底物适用范围广,底物中2-[羟基(苯基)甲基]苯酚类化合物苯环上具有不同吸电子和给电子取代基,对于苯基乙烯基硫醚和乙基乙烯基硫醚,该反应均可以顺利得到相应产物,并且可放大至克级规模反应。

• 单位
  齐鲁工业大学; 山东省科学院新材料研究所