亲核性1,2-重排为何迁移基团的构型保持不变

作者：许家喜^*; 麻远

来源：化学教育 (中英文), 2022, 43(24): 115-119.

DOI：10.13884/j.1003-3807hxjy.2021080114

• 亲核性重排反应
• 迁移
• 重排反应
• 超共轭效应
• 立体电子效应
• 构型保持

亲核性1,2-重排反应是有机化学的重要反应之一，重排中离去基团的离去和迁移基团的迁移步骤既可以是分步的，也可以是协同的，但是迁移基团的构型始终保持不变。本文用超共轭效应和反应过程中有机立体电子效应解释了此现象，掌握一般规律，希望能够从教学上便于教师讲授和学生学习理解。

• 单位
  北京化工大学