对醌胺与2-硝基苯并呋喃的去芳构化[3+2]环加成反应

作者：曾海鹰; 王浩宇; 葛真真; 赵建强; 陈明丰; 周鸣强; 袁伟成

来源：合成化学, 2023, 31(07): 539-544.

DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23008

• 对醌胺
• 2-硝基苯并呋喃
• 去芳构化
• 合成
• [3+2]环加成
• 去对称化
• 多环化合物

苯并呋喃并[3,2-b]吡咯骨架作为一类重要的结构骨架广泛存在于各类药物和生物活性分子中，具有潜在的应用价值。本文以对醌胺和2-硝基苯并呋喃为原料，在无机碱K2CO3的作用下发生去芳构化[3+2]环加成反应，合成了10个结构新颖的含苯并呋喃并[3,2-b]吡咯骨架的化合物3a～3j,收率为64%～94%,dr>19∶1,并对这些化合物进行了1H NMR、13C NMR、 m.p.和HR-MS（ESI-TOF）表征。

• 单位
  中国科学院成都有机化学研究所; 高等研究院; 中国科学院大学; 成都大学