2-氰基苄基诱导的葡萄糖醛酸β糖苷键立体选择性

作者：张岩岩; 郝凯风; 张国强^*; 赵炜

来源：高等学校化学学报, 2019, 40(09): 1904-1910.

• 葡萄糖醛酸
• 2-氰基苄基
• β选择性
• 磺达肝癸钠
• 糖基化

以2,3-O-(2-氰基苄基)-4-O-氯乙酰基-β-对甲基苯基-D-葡萄糖醛酸硫苷等7个单糖模块作为糖基供体,以甲醇等醇类化合物作为糖基受体,分别在二氯甲烷和甲苯溶剂中进行了糖基化反应,研究了葡萄糖醛酸C2位引入2-氰基苄基(BCN)以及溶剂效应对糖苷键α/β选择性的影响.通过对糖基产物的1H NMR,13C NMR和HSQC等谱图分析发现, BCN可以有效提高糖苷键的β选择性,其中部分糖基化产物的糖苷键α/β比例最高可达1/50.为磺达肝癸钠分子中葡萄糖醛酸的β糖苷键的构建方法做出了初步探索.

• 单位
  药物化学生物学国家重点实验室; 南开大学