3-芳基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯类化合物的合成及杀菌活性（英文）

作者：王卫伟; 赵宇; 刘鑫磊; 蒋家珍; 王明安^*

来源：有机化学, 2021, 41(06): 2343-2353.

• 3-芳基-7-甲基-2-辛烯-6-内酯
• 环氧化-内酯化反应
• 不对称双羟基化反应
• 杀菌活性

为了优化3-苯基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯的化学结构,通过环氧化-内酯化和Sharpless不对称双羟基化反应作为关键步骤,分别以61%～91%的收率实现了消旋及光活性3-芳基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯类化合物的合成,其结构经过IR, 1H NMR, 13C NMR和HR-ESI-MS的表征.对它们的杀菌活性进行了评价,结果表明(R)-3-苯基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯(5a)活性最好的化合物,对6种植物病原菌的EC50值在0.2～13.5μg/mL范围,优于其(S)-异构体及消旋体混合物.它可以作为先导结构进行进一步结构优化.扫描电镜和透射电镜观测的结果显示,化合物(S)-5a,5d和5j对油菜菌核菌菌丝细胞的结构和功能有显著影响.

• 单位
  中国农业大学