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摘要
研究川芎内生真菌Fusarium proliferatum的次生代谢产物及其细胞毒活性.采用硅胶柱层析、中压反相硅胶柱色谱、制备液相色谱等方法从该菌发酵产物的乙酸乙酯萃取相中分离得到23个化合物.通过波谱技术分析鉴定化合物结构,分别为7-氧代-β-谷甾醇(1),7-氧代-β-豆甾醇(2),过氧化麦角甾醇(3),9,11-脱氢过氧化麦角甾醇(4),5α,6α-环氧-3β-麦角甾-22-烯-7-酮(5),5α,6α-环氧-3β,8β,14α-羟基-5α-麦角甾-22E-烯-7-酮(6),3β-羟基-(22E,24R)-麦角甾-5,8,22-烯-7-酮(7),(4S,17R)-4-羟基-17-甲基甾醇(8),(3β,5α,6β,22E)-麦角甾-7,22-二烯-3,5,6-三醇(9),白僵菌素(10),对羟基苯甲醛(11),环-(L-脯氨酸-L-甘氨酸)(12),环-(甘氨酸-D-苯丙氨酸)(13),环-(2-羟基-脯氨酸-甘氨酸)(14),环-(L-苯丙氨酸-丙氨酸)(15),9-十八碳烯酸-2’,3’-二羟基丙酯(16),环-(8α-羟基-D-脯氨酸-L-苯丙氨酸)(17),环-(8β-羟基-L-脯氨酸-D-苯丙氨酸)(18),环-(8α-羟基-L-脯氨酸-L-苯丙氨酸)(19),环-(L-脯氨酸-L-亮氨酸)(20),环-(L-脯氨酸-D-苯丙氨酸)(21),环-(L-脯氨酸-L-苯丙氨酸)(22),白僵菌酮(23).采用MTT法测试化合物1-7和化合物10的细胞毒活性,结果显示化合物3和化合物5表现出对MV4-11细胞株的抑制作用,IC50值分别为31.73±2.08和14.81±1.89μmol/L.化合物4和化合物10表现出对MV4-11、HCT116、HGC-27细胞株不同程度的抑制活性,化合物4对3种细胞株的IC50分别为22.87±2.41、29.58±1.96、48.85±2.05μmol/L,化合物10对3种细胞株的IC50分别为4.94±1.17、3.81±1.62、10.06±1.49μmol/L.本研究分离得到的单体化合物主要为甾类与环二肽类,其中化合物1-9,13-15,17-22从该菌种中首次分离得到,丰富了镰刀属真菌次生代谢产物的化学结构的多样性,可以进一步从生物间化学行为的角度探究川芎与其内生菌的相互作用规律和机制.(图1表1参44)
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