新型咪唑二甲酰胺基桥联双β-环糊精手性液相色谱键合相制备与评价

作者：曾庆丽; 钟慧; 黄志琴; 李来生^*

来源：分析试验室, 2022, 41(12): 1521-1531.

DOI：10.13595/j.cnki.issn1000-0720.2022.040302

• 高效液相色谱法
• 桥联双环糊精手性固定相
• 手性对映体拆分
• 氨基酸
• β-受体阻滞剂

基于咪唑-4,5-二甲酸与6-氨基-β-环糊精的缩合反应，合成一种桥联双环糊精并将其键合到硅胶表面，制备一种新型的咪唑二甲酰胺基桥联双β-环糊精手性固定相（IMCDP）。经化学结构表征后，采用氨基酸和β-阻滞剂等极性化合物作探针，评价新固定相在反相和极性有机模式下的手性液相色谱性能，同时与普通环糊精固定相（CDCSP）进行性能比较。结果表明，IMCDP能较好地拆分42种手性物质，包括33种天然氨基酸和9种β-阻滞剂类药物，其中丹磺酰化亮氨酸（DNS-LEU）、丹磺酰化苯丙氨酸（DNS-PHE）、异硫氰酸苯酯化脯氨酸（PITC-PRO）、2,4-二硝基苯基化赖氨酸（DNP-LYS）以及美托洛尔（Metoprolol）对映体的分离度（Rs）分别达到2.76,2.87,2.01,3.01和1.62。桥联环糊精上邻近的2个空腔的协同包结作用，以及咪唑二甲酰胺桥基提供的氢键、π-π，以及类似吡咯和吡啶的酸碱性位点增强了IMCDP的手性分离能力。这种无需端口衍生化的新型桥联环糊精固定相可用于拆分氨基酸及其类似结构的手性药物。

• 单位
  南昌大学; 南昌大学分析测试中心