铜催化的α-氨基丙二腈的脱氰氧代反应：一种合成叔酰胺的新方法

作者：梁欢; 苟阿龙; 高珠鹏; 雷林生; 王博文; 余兰^*; 徐学涛; 王少华^*

来源：Acta Chimica Sinica, 2020, 78(10): 1064-1068.

• α-氨基丙二腈
• 甲酰胺
• 氨基甲酰负离子
• 铜催化

新反应、新试剂的发展是有机合成化学的重要研究内容,基于前期在α-氨基丙二腈合成方法学方面的工作基础,我们发展了一例铜催化的α-氨基丙二腈的脱氰氧代反应.通过将甲酰胺转化为α-氨基丙二腈后,借助其亲核属性来合成α-氨基丙二腈底物,而后将底物重新转化为酰胺,从而实现形式上的氨基甲酰负离子的亲核加成(取代)反应.该工作首次完成了形式上的甲酰胺碳原子的极性反转,实现了将α-氨基丙二腈作为氨基甲酰负离子替代物的反应新模式,为叔酰胺化合物的合成提供了新的思路和方法,且具有反应条件简单,底物适用性广及适合克级规模制备等特点.

• 单位
  兰州大学; 五邑大学