花椒毒醇、花椒毒素与欧前胡素的合成

作者：王悦秋; 梁大伟^*; 李小梅; 叶群丽

来源：化学试剂, 2020, 42(06): 735-738.

DOI：10.13822/j.cnki.hxsj.2020007476

• 花椒毒醇
• 花椒毒素
• 欧前胡素
• Pechmann缩合
• Baeyer-Villiger氧化
• 合成

花椒毒醇、花椒毒素与欧前胡素为香豆素类天然活性分子。以2,6-二羟基苯乙酮与溴代乙醛缩二乙醇为原料,经单酚羟基缩合、成环构建呋喃片段,然后在硫酸催化下与苹果酸经Pechmann缩合反应生成吡喃-2-酮骨架,进一步经Baeyer-Villiger氧化合成花椒毒醇,4步总产率为42%,最后分别与碘甲烷、1-溴-3-甲基-2-丁烯缩合生成花椒毒素与欧前胡素,总产率分别为35%与37%,其结构经IR、1HNMR、13CNMR与MS表征。这为合成天然产物花椒毒醇、花椒毒素与欧前胡素提供了一种较为简便的方法,同时为此类化合物的合成与应用提供了参考。

• 单位
  雅安职业技术学院