2-乙氧羰基-3-甲基-4,5-四亚甲基吡咯的合成

作者：徐海云; 来兰梅; 刘瑛

来源：江西师范大学学报(自然科学版), 2010, (03): 227-231.

DOI：10.16357/j.cnki.issn1000-5862.2010.03.018

• 2-乙氧羰基-3-甲基-4
• 5-四亚甲基吡咯
• 乙酰乙酸乙酯
• 加成环化
• 环己酮 2-ethoxycarbonyl-3-methyl-4
• 5-tetramethylenepyrrole
• addition-cyclization
• acetoacetic ester
• cyclohexanone

以乙酰乙酸乙酯(1)为原料,以醋酸为反应介质,通过与亚硝酸钠的肟化反应得到化合物N-羟基亚胺乙酰乙酸乙酯(2),化合物2在缓冲的乙酸溶液中通过锌粉还原、与环己酮(3)加成环化反应生成化合物2-乙氧羰基-3-甲基-4,5-四亚甲基吡咯(4),反应的总收率为38.95%.而采用"一锅煮"合成方法制备化合物4可使反应的总收率达到49.76%.考察了在该反应体系的pH值为3.8～4.0时,其他一些反应条件对目标化合物4合成收率的影响,确定了最佳的反应条件为:锌粉与反应物1的摩尔比为2.9:1,反应温度为95～100℃.所合成的化合物的结构用元素分析、IR、1HNMR等测试手段进行了表征.

• 单位
  商丘师范学院