活性天然产物莪术烯的全合成

作者：郭晶晶; 袁长春^*; 傅凯; 荀苗苗; 马文兵; 王志强; 李志春

来源：四川大学学报(自然科学版), 2023, 60(03): 135-140.

DOI：10.19907/j.0490-6756.2023.035001

• 温莪术
• 榄香烯型倍半萜
• 莪术烯
• 全合成

莪术烯(Curzerene)是从姜黄属植物的根茎中分离提取的萜烯呋喃类天然产物，具有抗炎、抗癌、抗利什曼病等多种生物活性．本文以商业化试剂(+)-马鞭草烯酮(6)为手性原料，首先通过已知的3步反应得到关键酮化合物(4);4再与1,1-二甲氧基丙酮发生由TiCl4-Et3N介导的用于构建丁烯酸内酯的串联环化反应，分别以56%和20%的收率得到天然产物isogermafurenolid(2)及其异构体8-epi-isogermafurenolid(2′)；最后，2与2′经DIBAL-H还原、酸促进脱水呋喃化一锅反应，以82%的收率合成了目标天然产物莪术烯．该合成路线共5步，总收率34%.

• 单位
  中北大学