含氨基甲酸酯结构的阿维菌素B2a衍生物的合成、杀虫活性及分子对接

作者：张宇; 高门杰; 张添珍; 祝冠彬; 李庆山^*; 李娇^*

来源：农药学学报, 2023, 25(05): 1031-1046.

DOI：10.16801/j.issn.1008-7303.2023.0050

• 阿维菌素B2a
• 氨基甲酸酯
• 杀虫活性
• 构效关系
• 分子对接

对阿维菌素B2a进行结构优化，在阿维菌素B2a的C4"位引入氨基甲酸酯片段，设计合成21个新型C4"-氨基甲酸酯阿维菌素B2a衍生物。利用高分辨质谱(HRMS)、核磁共振(NMR)等对新化合物的结构进行表征，并测试其对小菜蛾、东方黏虫、玉米螟虫、草地贪夜蛾及棉铃虫的杀虫活性。结果表明，大部分化合物对东方黏虫、玉米螟虫、草地贪夜蛾及棉铃虫的杀虫活性均有不同程度的提高，其中化合物Z5对黏虫和草地贪夜蛾表现出优异的活性，LC50值分别为1.02和2.44 mg/L，均优于对照药阿维菌素B1a，比阿维菌素B2a提升了20多倍。构效关系分析表明，增加化合物的亲脂性有助于提升目标化合物的杀虫活性。分子对接研究表明，在阿维菌素B2a的C4"位引入氨基甲酸酯片段后，氨基甲酸酯片段的苯环与受体蛋白残基中的芳香环之间形成了π-π相互作用，杀虫活性得到提高。

• 单位
  南开大学; 元素有机化学国家重点实验室