三呋咱并氧杂环庚三烯便捷新法合成及量子化学研究

作者：王锡杰; 陈松; 廉鹏; 罗志龙; 贾思媛; 王伯周^*

来源：高校化学工程学报, 2020, 34(03): 848-854.

• 三呋咱并氧杂环庚三烯
• TFO
• 合成
• 量子化学研究

为解决目前三呋咱并氧杂环庚三烯(TFO)的合成方法难于工业化的问题,设计了TFO便捷合成新方法。以3,4-双(3’-硝基呋咱-4’-基)氧化呋咱(DNTF)为原料,经醚化、还原合成了TFO,总收率为71.1%,并利用红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、质谱(MS)及元素分析等进行了结构表征;探讨了还原反应的关键影响因素,确定了最佳的反应条件为:还原剂为亚磷酸三乙酯,料比n(还原剂):n(BFFO)为2:1,反应温度为80℃,时间为18h。采用DSC研究了TFO的热性能,分解点为377.4℃。基于Gussian 98程序的B3LYP方法,在6-31G(d,p)基组水平上对TFO的结构进行了优化,得到了稳定的几何构型和键级,在振动分析的基础上求得体系在不同温度下的热力学性质,得到了温度对热力学性能影响的关系式,结果表明TFO分子结构稳定性较好。

• 单位
  西安近代化学研究所