外型和内型C-2位单取代降冰片烯衍生物的核磁共振波谱研究

作者：王子豪; 徐赫; 汪涛; 杨善中; 丁运生; 魏海兵

来源：波谱学杂志, 2021, 38(03): 323-335.

DOI：10.11938/cjmr20202880

• 5-降冰片烯-2-羧酸
• 5-降冰片烯-2-甲醇
• 构型异构体
• 核磁共振(NMR)
• 结构归属

C-2位单取代降冰片烯衍生物中降冰片烯环存在各向异性,且多数为外型和内型异构体的混合物,导致其结构解析困难.针对这一问题,本文在制备了单一构型的C-2位羧基和羟甲基取代的降冰片烯衍生物的基础上,利用1H NMR、DEPT135、1H-1H COSY、1H-13C HMQC、1H-1H NOESY谱和相应的耦合裂分信息,对外型-5-降冰片烯-2-羧酸、内型-5-降冰片烯-2-羧酸、外型-5-降冰片烯-2-甲醇和内型-5-降冰片烯-2-甲醇的1H和13CNMR信号进行归属,并探讨了降冰片烯衍生物的取代基种类及空间构型对1H NMR化学位移的影响.

• 单位
  合肥工业大学; 中北大学