2-溴丁酰氯与8-羟基喹诺酮在无水三氯化铝催化下的反应研究

作者：段怡静^*; 蔡林林^*; 刘雨婷; 罗贵琴; 余镜瑶; 钟柳; 王启卫^*; 刘治国^*

来源：化学研究, 2022, 33(03): 209-213.

DOI：10.14002/j.hxya.2022.03.003

• 8-羟基喹诺酮
• 8-(2-溴丁酰氧基)喹诺酮
• 2-溴丁酰氯

酰氯与酚在无水三氯化铝等路易斯酸催化下能顺利地进行傅-克反应，但是2-溴丁酰氯与8-羟基喹诺酮在无水三氯化铝催化下没有得到预期的目标化合物。利用核磁共振氢谱(1H NMR)和液质联用(LC-MS)分析证明，在无水三氯化铝存在下，2-溴丁酰氯与8-羟基喹诺酮于-10～40℃反应主要生成酯化产物8-(2-溴丁酰氧基)喹诺酮以及少量氯取代溴的酯化物8-(2-氯丁酰氧基)喹诺酮。LC-MS分析表明，在反应温度70℃时，2-溴丁酰氯与8-羟基喹诺酮在无水三氯化铝存在下发生了傅-克反应，同时发生了消除一分子卤化氢的反应，生成了5-(2-丁烯酰基)-8-羟基喹诺酮和7-(2-丁烯酰基)-8-羟基喹诺酮为主的混合物。

• 单位
  西华大学