N-[3-(4-甲基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]乙酰胺的三氟乙酸催化合成

作者：任正红; 李晟; 张兴花; 范莉; 周光明; 杨大成

来源：有机化学, 2013, (05): 1047-1056.

• Dakin-West反应
• 多组分反应
• 三氟乙酸
• β-乙酰氨基酮
• 对甲基苯乙酮
• 芳香醛 Dakin-West reaction
• multi-component reaction
• trifluoroacetic acid
• β-acetamido ketone
• 4-methylacetophenone
• aromatic aldehyde

以对甲基苯乙酮、芳香醛和乙腈为主要原料,通过三氟乙酸催化的改进的Dakin-West反应,顺利得到28个N-[3-(4-甲基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]乙酰胺,最高收率可达95%.18个新化合物的结构经1H NMR,13C NMR和HRMS证实.结构测试发现,羟基苯甲醛参与Dakin-West反应后得到的全部是羟基乙酰化的产物.作者首次证实,羟基苯甲醛参与的Dakin-West反应不是串联反应,而是羟基苯甲醛首先经TFA催化转化为乙酰氧基苯甲醛,然后参与Dakin-West反应,最终生成羟基乙酰化产物.通过碱性水解,可以选择性高收率地制备对应的羟基化β-乙酰氨基酮,同时也反证了羟基乙酰化产...

• 单位
  西南大学