基于烯胺酮中间体“一锅两步”法合成β-羰基砜衍生物

作者：唐裕才; 陈飘; 冉书童; 王萍; 李玲芳^*

来源：精细化工, 2020, 37(02): 420-425.

DOI：10.13550/j.jxhg.20190597

• β-羰基砜
• 烯胺酮
• 三氯化铁/叔丁基过氧化氢
• 自由基加成
• 精细化工中间体

以苯乙酮为起始原料,采用"一锅两步"法制备了β-羰基砜衍生物。首先,在100℃下将苯乙酮衍生物与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)反应生成活泼的烯胺酮中间体;随后,在80℃下加入甲苯为溶剂、以六水三氯化铁/叔丁基过氧化氢为催化氧化体系、磺酰肼为磺酰基来源,经历自由基加成、氧化、亲核取代反应,最终脱去N,N-二甲基甲酰胺得到终产物,以30%～64%的收率合成了18种具有不同取代基的β-羰基砜衍生物,采用1HNMR、13CNMR对终产物进行了结构鉴定。结果表明:该法具有良好的底物普适性,多种取代基团,如甲基、甲氧基、卤素、噻吩、呋喃和萘等都能顺利地发生转化得到相应的β-羰基砜衍生物。

• 单位
  湖南文理学院; 化学与材料工程学院