新型含二氢喹唑啉酮的咖啡因衍生物的合成及生物活性研究

作者：汪蕾; 于淑晶; 杨娜; 王宝雷

来源：有机化学, 2022, 1-11.

• 黄嘌呤
• 咖啡因
• 二氢喹唑啉酮
• 合成
• 杀虫活性
• 抑菌活性
• 除草活性

基于在咖啡因8-位引入二氢喹唑啉酮活性基团的策略，本文以茶碱和靛红酸酐/5-溴靛红酸酐为原料，通过N-甲基化、钯催化偶联、亲核加成-消除、缩合等多步反应，合成了13个未见文献报道的新型含二氢喹唑啉酮结构的咖啡因衍生物（Ia-m），通过熔点、~1H NMR、13C NMR和HRMS进行结构确证和表征。生物活性测试结果表明，大部分化合物对小菜蛾（Plutella xylostella L.）表现出显著的杀虫活性，其中Ia和Im在50 mg·L-1对小菜蛾的致死率分别可达50%和43%，尤其是Ia在10 mg·L-1仍有20%的致死率。部分化合物也表现出了良好的除草活性，特别是Ia在100mg·L-1浓度下对油菜胚根的生长抑制率达到96.6%，优于对照药氯磺隆。此外，部分化合物在50mg·L-1对油菜菌核病菌（Sclerotiniasclerotiorum）、辣椒疫霉病菌（Phytophthoracapsicum）、苹果轮纹病菌（Physalosporapiricola）等具有50%以上的抑制活性，其中Ia对辣椒疫霉病菌的抑制率可达80.6%，远超对照物咖啡因。值得注意的是，Ia在杀虫、除草、抑菌测试中大都表现出良好的活性，可作为新型农药先导化合物继续开展深入结构优化。本文研究结果对基于天然产物结构的新型农药分子设计具有一定的参考价值。

• 单位
  南开大学; 元素有机化学国家重点实验室